Il terreno su cui sorge fu acquistato nel 1594 dall’Arciconfraternita di San Giovanni Decollato che procedette immediatamente alla sua costruzione. L’anno successivo, il confratello Migliore Guidotti donò al Sodalizio un quadro raffigurante la Resurrezione di Lazzaro da accomodare sopra l’altare posto proprio nel nuovo loggiato (ora custodito in chiesa). Dai documenti di archivio si evince che nel 1601 si votò per la copertura dello stesso, ma di certo i lavori nel 1612 dovevano essere terminati perché in tale periodo si decise di celebrarvi le messe.

Il portico, che circonda per tre lati il giardino, ha un carattere prettamente toscano ricordando l’architettura rinascimentale fiorentina; le colonne, ritenuto appartenessero in precedenza alla chiesa di S. Martino ai Monti, si suppone invece provengano dal Colle Oppio (Domus Aurea).

Il chiostro è decorato architettonicamente da due altari lignei  gemelli, progettati  probabilmente da Michelangelo, sormontati da un  incasso rettangolare e da un frontoncino ornato da decorazione costituita da dentelli e ovoli. Gli  incassi servivano da alloggiamento per  le due tele, ora in chiesa. In uno dei due altari è stata successivamente creata una piccola nicchia ove è una statua in gesso di San Sebastiano, patrono delle Confraternite della Misericordia in Italia.

La pavimentazione e i banchi lignei sono del 1500. Sul pavimento sono presenti 7 botole (sei per gli uomini e una per le donne) attraverso le quali venivamo calati i corpi dei condannati a morte per essere cristianamente sepolti nei sotterranei del chiostro. Su ciascuna botola è l’iscrizione “DOMINE CUM VENERIS JUDICARE NOLI NOS CONDEMNARE” (“Dio quando verrai per giudicarmi non mi condannare”).

Si notino infine sulle pareti degli ovali in bassorilievo marmoreo del 1500, raffiguranti la testa del Battista sul bacile, un sarcofago pagano poggiato su due leoni stilofori, probabilmente provenienti da S. Maria Della Fossa, ed alcune lapidi di benefattori.